अगस्त 2008 में हुए जॉर्जिया के साथ तथाकथित पांच दिवसीय युद्ध को चार साल से अधिक समय बीत चुका है, लेकिन इस संघर्ष में रूस और उसके नेतृत्व के कार्यों का आकलन जारी है। डॉक्यूमेंट्री "द लॉस्ट डे" को दक्षिण ओसेशिया में शत्रुता की अगली वर्षगांठ के साथ मेल खाने के लिए समय दिया गया था, जो इंटरनेट पर दिखाई देने से समाज में मिश्रित प्रतिक्रिया हुई और जाहिर तौर पर रूस के पूर्व राष्ट्रपति दिमित्री मेदवेदेव को नाराज कर दिया।
अगस्त 2012 में संयुक्त रूस पार्टी की एक बैठक में, दिमित्री मेदवेदेव ने उन लोगों की आलोचना की जो इंटरनेट पर सामाजिक और राजनीतिक घटनाओं पर विकृत राय बनाते हैं। पर्यवेक्षकों का मानना है कि ऑनलाइन वृत्तचित्र "द लॉस्ट डे" आलोचना का औपचारिक कारण था। सनसनीखेज फिल्म में, रूसी सेना के पूर्व और वर्तमान सैन्य नेताओं ने अप्रत्यक्ष रूप से डी.ए. मेदवेदेव यह है कि, राज्य के प्रमुख के रूप में, उन्होंने रूसी-जॉर्जियाई संघर्ष के पहले घंटों में अनुचित धीमेपन और अनिर्णय का प्रदर्शन किया।
पूर्व राष्ट्रपति के भाषण में, यह लोगों के एक संकीर्ण समूह के बारे में था, लेकिन, सबसे अधिक संभावना है, इसमें विशिष्ट अभिभाषक थे। फिल्म, जिसने इंटरनेट समुदाय को हिला दिया, में रूसी जनरलों और दक्षिण ओसेशिया के निवासियों के साथ संक्षिप्त साक्षात्कार शामिल हैं, जो अगस्त 2008 की शुरुआत की खूनी घटनाओं में प्रत्यक्ष गवाह और प्रतिभागी थे।
जॉर्जियाई हमलावरों के खिलाफ सैन्य अभियान शुरू करने के असामयिक निर्णय के लिए सेना ने मेदवेदेव को फटकार लगाई। नेतृत्व के अनिर्णय के कारण गंभीर मानव हताहत हुए, जिसे 7 अगस्त को निवारक उपाय करके पूरी तरह से टाला जा सकता था, जब जॉर्जियाई पक्ष के इरादे स्पष्ट हो गए थे। यह उन दावों का सार है जिन्होंने रूस के पूर्व नेता की नाराजगी को भड़काया है।
दिमित्री मेदवेदेव, संघर्ष के क्षण से बीत चुके समय के बावजूद, जाहिरा तौर पर, अभी भी उन घटनाओं के बारे में चिंतित हैं। तब न केवल रूस और दक्षिण ओसेशिया के विशिष्ट नागरिकों का भाग्य, बल्कि पूरे कोकेशियान क्षेत्र की स्थिति भी उनके फैसलों पर निर्भर करती थी। पत्रकारों के साथ अपने एक साक्षात्कार में, पूर्व राष्ट्रपति ने भावनात्मक रूप से जोर देकर कहा कि एक विदेशी राज्य के क्षेत्र में सैनिकों को भेजने के निर्णय ने राजनीतिक इच्छाशक्ति की अभिव्यक्ति की मांग की, जिसे उन्होंने जवाबी कार्रवाई के अपने आदेश के साथ प्रदर्शित किया।
मेदवेदेव के अनुसार, जॉर्जियाई आक्रमण की शुरुआत के बारे में जानकारी प्राप्त करने के ढाई घंटे बाद समय पर उनके द्वारा ऐसा निर्णय लिया गया था। राजनेता ने इस तथ्य से इनकार किया कि उन्हें इस मुद्दे पर व्लादिमीर पुतिन से परामर्श करना था। इस प्रकार, दिमित्री मेदवेदेव ने प्रदर्शित किया कि उन्होंने उस कठिन परिस्थिति में खुद को एक समझदार और स्वतंत्र राज्य प्रमुख के रूप में साबित किया।
